С детства Алджамэйн начал заниматься борьбой. Это помогло ему поступить в университет, где он продолжил выступления и выиграл несколько всеамериканских турниров. Боец говорит, что на его решение связать свою карьеру с ММА повлиял знаменитый Джон Джонс. Стерлинг состоял в одной студенческой команде вместе с одной из будущих звезд UFC. Со временем американец получил черный пояс по джиу-джитсу и тренировался под руководством Мэтта Сэрры.
Свою профессиональную карьеру он начал с победы над Сержиу да Силвой. Через несколько месяцев выиграл чемпионский титул ROC в бою против Клаудио Ледесмы. Однако Стерлинг решил не останавливаться на достигнутом и в этом же году выиграл чемпионский пояс CFFC в бою против Шона Сантеллы.
В 2014 году состоялся дебют американца в UFC. Алджамэйн выиграл четыре поединка подряд, и после этого у него началась неудачная полоса. Он провел 5 боев и смог выиграть всего 2 раза. После этого американец смог взять себя в руки и опять начал демонстрировать свои лучшие качества в октагоне. Он выиграл 5 поединков подряд, причем 2 из них закончил досрочно. Отметим, что среди побежденных им бойцов были такие крепкие ребята как Джимми Ривера, Педро Муньес и Кори Сэндхэген.