Макс является одним из самых опасных бойцов в полулегком весе. Даже несмотря на два проигрыша подряд он занимает первую строчку среди претендентов на титульный бой. Холлоуэй еще в школьные годы начал заниматься кикбоксингом.
Свой первый бой в профессионалах провел в 2010 году и одержал победу над Дюком Сарагосой. Через полгода после этого выиграл турнир «X-1 Lightweight Championship» победив судейским решением Харриса Сарменто.
Зимой 2012 года он дебютировал в UFC, но в своем первом бою проиграл Дастину Порье. После этого он реабилитировался и выиграл 3 поединка подряд. Однако в карьере Макса наступила черная полоса, и он дважды проиграл. Причем одним из его соперников был именитый Конор Макгрегор.
Но Макс сделал правильные выводы из своих неудач и вернулся в октагон уже более закаленным и опытным бойцом. С 2014 по 2019 год он не знал горечи поражений. Он одержал 9 побед подряд и получил бой за временный титул в полулегком весе против Энтони Петтиса. Макс воспользовался своим шансом и досрочно финишировал своего соперника в 3 раунде. В 2017 году Холлоуэй завоевал титул в бою против Жозе Альдо, а через полгода защитил свое чемпионство в ответном поединке с бразильцем благодаря двум техническим нокаутам. В конце 2018 года Макс уверенно победил Брайана Ортегу. Этот бой был досрочно остановлен врачом.
Весной 2019 состоялся матч-реванш против Дастина Порье. Порье оказался сильнее Холлоуэя и стал временным обладателем титула в легком весе. Через несколько месяцев Макс уверенно защитил свой пояс, в полулегком весе победив Фрэнки Эдгара.
Однако в конце года Александр Волкановски все-таки сумел отобрать титул в Макса Холлоуэя благодаря единогласному судейскому решению. Летом 2020 года состоялся матч-реванш между этими бойцами, но и во втором поединке Волкановски одержал победу раздельным судейским решением.