Геннадий является одним из лучших казахских боксеров в истории бокса. За время своей любительской карьеры он успел выиграть Чемпионат Мира, Чемпионат Азии, а также серебреную медаль на Олимпиаде.
В 2006 году состоялся дебют боксера в профессионалах. В своих первых 8 поединках Геннадий неизменно одерживал досрочные победы. В дальнейшем боксер не сбавлял оборотов и уверенно побеждал своих оппонентов. В 2009 году Головин нокаутировал Джона Карвальо и завоевал интерконтинентальный титул WBO. Затем уверенно победил Михаила Маркова, который до этого никому не проигрывал. После этого нокаутировал Милтона Нуньеса и стал временный чемпионом по версии WBA. Совсем скоро произошла первая защита чемпионского пояса в бою против Нильсона Тапиа. Геннадий активно начал поединок и уже в 3 раунде смог нокаутировать соперника.
В 2012 году состоятся дебютный поединок Головкина в США. Он перебоксировал Гжегожа Прокса и смог добиться расположения американской публики. После этого Геннадий выдал впечатляющую серию и на протяжении следующих 5 лет никому не проигрывал. Он смог одержать победу над такими известными боксерами, как: Габриэль Росадо, Мэтью Маклин, Кертис Стивенс, Марко Рубио, Давид Лемье и Даниэлем Джейкобсом.
Осенью 2017 года Головкин встретился в ринге со знаменитым «Канело» Альваресом. Геннадий активно провел поединок и был явно лучше мексиканца, но судьи неожиданно выставили ничью в этом бою. Через год состоятся повторный матч против мексиканца. В этом бою победу одержал «Канело», но этот результат вызвал массу споров в боксерском сообществе.
Однако после поражения от мексиканца Головкин быстро реабилитировался. Он одержал две уверенные победы над Стивом Роллсом и Сергеем Деревянченко. В бою против украинца Головкин завоевал чемпионский титул в среднем весе.