Конор появился на свет четырнадцатого июля 88-го года в ирландском городе Дублин. В двенадцатилетнем возрасте он начал посещать секцию по боксу, параллельно с этим играя за местный футбольный клуб.
Достигнув совершеннолетия, Макгрегор закончил с боксом, увлекшись смешанными единоборствами, которые тогда еще не были столь известными, как сейчас.
Уже через год состоялся дебют ирландца в MMA – это был любительский поединок, в котором Конор легко выиграл.
Весной 2008-го года Конор впервые принял участие в профессиональном турнире MMA, одолев там Гарри Морриса техническим нокаутом.
Поначалу у Макгрегора далеко не все складывалось удачно, уже в своем третьем по счету поединке в MMA он потерпел поражение от литовца Артемия Ситенкова. Но спортсмен постепенно прогрессировал и выдал впечатляющую победную серию, став чемпионом в легком и полулегком весе промоушена Cage Warriors.