Однако затем Ковбою предстояло доказать свою профпригодность в поединках с лучшими бойцами своего дивизиона. Летом 2019 года Дональд вышел в октагон против Тони Фергюсона. Однако он оказался не готов к агрессивному стилю Тони и уже во втором раунде был отправлен в технический нокаут. Через 3 месяца состоялся бой против Джастина Гейджи. Дональд опять не смог оказать достойного сопротивления противнику, и в первом раунде был отправлен в технический нокаут.
В начале 2020 года Серроне сразился с Конором Макгегором. Однако и этот бой закончился очень быстро. Конор активно начал поединок и уже в первом раунде финишировал Дональда. Через 8 месяцев Ковбой вышел в октагон против Энтони Петтиса. Этот бой не закончился нокаутом, но судьи все равно единогласно признали победителем Петтиса.
Свой последний бой Дональд провел в сентябре 2020 года и сразился с Нико Прайссом. Результат этого поединка был отменен из-за положительного теста у Прайсса.
Многие говорят, что основная проблема Дональда заключается в психологии. Он проиграл практически все свои бои с топовыми соперниками, хотя потенциально ни в чем им не уступал. Несмотря на солидный возраст Серроне еще в состоянии противостоять крепким бойцам из своего дивизиона, если станет психологически более устойчивым.